วินสตันเกิดเมื่อ 30 พฤศจิกายน 1874 ที่วังเบลนิม[1][2] เกิดมาในครอบครัวชนชั้นสูงซึ่งสืบทอดบรรดาศักดิ์ดยุกแห่งมาร์ลบะระ ซึ่งเป็นสาขาหนึ่งของตระกูลสเปนเซอร์[3] ตระกูลขุนนางเก่าแก่ ด้วยเหตุนี้บิดาเขาและตัวเขาจึงใช้นามสกุลว่า "สเปนเซอร์-เชอร์ชิล"[4]

บรรพบุรุษของเขา จอร์จ สเปนเซอร์ ได้เปลี่ยนไปใช้นามสกุล สเปนเซอร์-เชอร์ชิล เมื่อได้ขึ้นเป็นดยุกแห่งมาร์ลบะระในปี 1817 โดยบิดาของวินสตันคือ ลอร์ด รันดอล์ฟ เชอร์ชิล นั้นเป็นนักการเมืองซึ่งเป็นบุตรของจอห์น สเปนเซอร์-เชอร์ชิล ดยุกที่ 7 แห่งมาร์ลบะระ ส่วนมารดาของเขา ท่านหญิงรันดอล์ฟ เชอร์ชิล เป็นบุตรสาวของเศรษฐีชาวอเมริกันนามว่าลีโอนาร์ด เจอโรม

เมื่ออายุได้สองขวบ เขาได้ย้ายไปอาศัยในดับลินในไอร์แลนด์ ซึ่งปู่ของเขาได้รับแต่งตั้งเป็นอุปราชของที่นั่นและแต่งตั้งบิดาของเขาเป็นเลขาส่วนตัว ซึ่งในช่วงเวลานี้ มารดาของเขาได้ให้กำเนิดบุตรคนที่สอง คือ จอห์น สเตรนจ์ สเปนเซอร์-เชอร์ชิล จากการที่วินสตันเป็นหลานของอุปราช ทำให้เขาได้เห็นการสวนสนามบ่อย ๆ ในที่ทำงานของปู่ (ปัจจุบันคือทำเนียบประธานาธิบดีไอร์แลนด์) ทำให้วินสตันตัวน้อยเกิดความชอบทหารขึ้น[5][6]

ในขณะที่อยู่ในดับลิน วินสตันมีพี่เลี้ยงคอยสอนการเขียนอ่านและวิชาคณิตศาสตร์ ด้วยเหตุที่วินสตันไม่ค่อยได้เจอพ่อแม่ ทำให้เขาสนิทสนมกับพี่เลี้ยง นางเอลิซาเบธ อันน์ เอเวอเรสต์ เป็นอย่างมาก นางเป็นทั้งพี่เลี้ยง, พยาบาล และแม่นม[7] โดยทั้งสองมักจะพากันไปเล่นที่สวนสาธารณะฟีนิกซ์เสมอ ๆ[8][9]

วินสตันในวัยเด็กนั้น มีนิสัยดื้อและไม่ชอบเชื่อฟังใคร ดังนั้นเมื่อเข้าศึกษาในโรงเรียนเขาจึงมีผลการเรียนไม่ดี[10]เขาเข้าศึกษาในโรงเรียนเอกชนสามแห่ง คือ โรงเรียนเซนต์จอร์จในเบิร์กเชอร์, โรงเรียนบรันสวิกใกล้กับไบรตัน และ โรงเรียนฮาร์โรวในลอนดอนซึ่งเป็นโรงเรียนที่เขาไม่ชอบเอาเสียเลย ที่ฮาร์โรวนี้ เขาได้เข้าเป็นสมาชิกในหน่วยปืนไรเฟิลฮาร์โรว[11] ในขณะที่เรียนอยู่ที่ฮาร์โรว วินสตันเป็นเด็กอ้วนเตี้ยผมแดงและพูดติดอ่าง ถึงจะมีผลการเรียนในวิชาคณิตศาสตร์เป็นอันดับหนึ่งในชั้นเรียน แต่ผลการเรียนรวมกลับเป็นอันดับที่โหล่ในห้องบ๊วยของชั้นและก็ติดอันดับนี้เรื่อยมา แม้ว่าการเรียนจะทำได้ไม่ดีแต่วินสตันกลับชอบวิชาภาษาอังกฤษ ในช่วงที่เขาเรียนอยู่ฮาร์โรวนี้ มารดาของเขาแทบจะไม่มาเยี่ยมเลยถึงขนาดที่เขาต้องเขียนจดหมายไปขอให้ทางบ้านมาเยี่ยมบ้างหรือไม่ก็ยอมให้เขากลับไปบ้าน ยิ่งความสัมพันธ์กับบิดานั้นยิ่งห่างเหิน[12] บิดาของเขาถึงแก่อนิจกรรมเมื่อ 24 มกราคม 1895 ในวัย 45 ปี การตายของบิดานั้นได้ทำให้วินสตันฉุกคิดขึ้นได้ว่า เขาอาจจะต้องตายเมื่ออายุยังไม่มากเหมือนบิดา ดังนั้นเขาจึงควรรีบทำอะไรซักอย่างเพื่อจารึกชื่อเขาลงในประวัติศาสตร์[13]